Khoa Công nghệ sinh học & CNTP
ngiencuucnsh
WEBSITE CÁC ĐƠN VỊ
Trang chủ Nghiên cứu Thông tin NCKH
24/04/2018 15:38 - Xem: 2032

Flavonoid

Flavonoid là một trong những nhóm hợp chất phong phú và đa dạng nhất trong thiên nhiên. Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986). Ông nhận giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng về các đặc tính của vitamin C và flavonoid.

            Trong quá trình phân lập vitamin C, Szent-Gyorgyi đã khám phá ra các flavonoid. Một người bạn của ông đã ngừng chảy máu nướu răng sau khi dùng dịch chiết giàu vitamin C từ nước chanh. Nhưng sau đó khi người bạn bị chảy máu nướu răng tái phát, Szent-Gyorgyi cho bạn ông dùng vitamin C nguyên chất, thì sự cải thiện không xảy ra. Như vậy đã có sự tham gia của một chất khác bên cạnh vitamin C trong dịch chiết nước chanh. Và Szent-Gyorgyi đã phân lập được chất này, giúp người bạn chống chảy máu nướu răng hữu hiệu.

Ban đầu Szent-Gyorgyi gọi chất này là “vitamin P”, do khả năng làm giảm tính thấm thành mạch của nó (vascular permeability), một trong những triệu chứng thường gặp của bệnh Scorbut do thiếu vitamin C. Sau đó ông đã công bố bệnh Scorbut xảy ra không chỉ do thiếu vitamin C mà còn do thiếu flavonoid. Tuy nhiên vì flavonoid không có đầy đủ các tính chất của một vitamin nên sau này người ta bỏ cái tên “vitamin P” này đi. Người ta thấy trong giới thực vật có nhiều hợp chất thứ sinh có đặc tính tương tự vitamin P và đặt cho chúng một tên chung là flavonoid. Những công trình sau đó đã chứng minh rằng tác dụng tăng cường sức bền vững của thành mao mạch và do đó giảm sức thấm các hồng huyết cầu qua thành mạch có quan hệ đến các nhóm OH phenol trong cấu trúc hóa học của các flavonoid.

Hiện nay người ta đã biết có gần 4.000 chất flavonoid có phổ biến trong thực vật và có ở phần lớn các bộ phận của các loài thực vật bậc cao. Tuy nhiên, Flavonoid không những có mặt nhiều trong những thực vật bậc cao mà còn có trong một số thực vật bậc thấp, thậm chí còn có trong một số loại tảo. Ta thường gặp Flavonoid trong hơn nửa các loại rau quả dùng hàng ngày hoặc nhóm các thực vật có nhiều tinh dầu. Phần lớn các flavonoid có màu vàng. Ngoài ra còn có những chất màu xanh, tím, đỏ hoặc không màu.

Flavonoid có mặt trong tất cả các bộ phận của các loài thực vật bậc cao, đặc biệt là hoa, tạo cho hoa những sắc màu rực rỡ để quyến rũ các loại côn trùng giúp cho sự thụ phấn của cây. Trong cây, flavonoid giữ vai trò là chất bảo vệ, chống oxy hóa, bảo tồn acid ascorbic trong tế bào, ngăn cản một số tác nhân gây hại cho cây (vi khuẩn, vi rus, côn trùng,...) một số còn có tác dụng điều hòa sự sinh trưởng của cây cối.

Ngoài ra Flavonoid cũng là một nhóm hoạt chất lớn trong dược liệu, các vị thuốc nam, các đồ uống cổ truyền. Đặc biệt nhóm Flavonoid có mặt trong chè xanh có tác dụng rõ rệt đối với cơ thể con người. Điều này được chứng minh không những qua các kinh nghiệm dân gian mà qua các nghiên cứu khoa học xác thực. Những năm gần đây, Flavonoid là một trong những hợp chất được đặc biệt quan tâm bởi các kết quả nghiên cứu cho thấy Flavonoid có tác dụng to lớn đối với sức khỏe của con người. Trong đó, tác dụng nổi bật của Flavonoid là khả năng chống oxy hóa mạnh.

Flavonoid được khai thác sử dụng trong nhiều lĩnh vực như thực phẩm, mỹ phẩm và có ý nghĩa đặc biệt quan trọng trong y học và dược học. Flavonoid có ứng dụng trong y học để điều trị một số bệnh như viêm nhiễm, dị ứng, loét dạ dày và hành tá tràng, giúp cơ thể điều hòa các quá trình chuyển hóa, chống lão hóa, làm bền thành mạch máu, và giảm lượng cholesterol trong máu. Với các nhà hóa sinh thì cho rằng Flavonoid là những chất chống oxi hóa lý tưởng. Hiện nay nhiều Flavonoid được phân lập từ thực vật đã được ứng dụng thành các chế phẩm đặc biệt trị bệnh và sử dụng trong bảo quản thực phẩm, được thế giới công nhận là một trong những hợp chất thiên nhiên có tác dụng làm chậm quá trình lão hóa và đột biến của các tế bào trong cơ thể, phòng chống ung thư.

Các thực phẩm giàu flavonoid phổ biến gồm nước cam, củ hành, củ hành, ngò tây, các loại đậu, trà xanh, rượu vang đỏ,… Với chế độ dinh dưỡng đầy đủ và hợp lý, mỗi ngày trung bình mỗi người có thể nhập vào từ 150-200mg flavonoid.

Sau đây là bảng thành phần flavonoid (mg/100g) trong một số loại thực phẩm:

Thực phẩm

4-Oxo-flavonoids

Anthocyanin

Catechins

Biflavans

Bưởi

50

 

 

 

Cam

50-100

 

 

 

Nước cam

20-40

 

 

 

Táo

3-16

1-2

20-75

50-90

Nước táo

 

 

 

15

10-18

 

25

 

1-5

 

5-20

1-3

Khoai tây

85-130

 

 

 

Nam việt quất

5

60-200

20

100

Quả lý chua

20-400

130-400

15

50

Nho

 

65-140

5-30

50

Mâm xôi

 

300-400

 

 

Củ hành

100-2000

0-25

 

 

Ngò tây

1400

 

 

 

Đậu khô

 

10-1000

 

 

Cây xô thơm (ngài đắng)

1000-1500

 

 

 

Trà

5-50

 

10-500

100-200

Rượu vang đỏ

2-4

50-120

100-150

100-250

Phân loại Flavonoid

Flavonoid là các hợp chất thuộc nhóm hợp chất phenolic đa vòng. Thuật ngữ “hợp chất phenolic” dùng để chỉ một nhóm hợp chất có cấu trúc vòng benzen, mang một hoặc nhiều nhóm thế hydroxyl gắn trực tiếp vào vòng thơm. Dựa vào cấu tạo người ta phân loại các chất Phenolic trong thực vật thành 3 nhóm chính:

1. Nhóm Flavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 2-phenylchromen-4-one (2-phenyl-1,4-benzopyrone), bao gồm các nhóm: flavon, flavonol, flavanon, flavanol, chalcon, antocyanin, anthocyanidin

Ví dụ: Flavon rất phổ biến trong thực vật như thông, hoàng cầm, lá me, cây anh thảo,… Chalcon có chủ yếu ở một số cây họ cúc,... Anthocyanin có nhiều trong các loai rau quả như nho, dâu, bắp cải đỏ, hoa hồng,...

2. Nhóm Isoflavonoids, bắt nguồn  từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone), bao gồm: isoflavon, isoflavanon, rotenoid

Ví dụ: isoflavon

3. Nhóm Neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone): Ví dụ: neoflavon

Hoạt tính sinh học của Flavonoid

Flavonoid là nhóm hợp chất có nhiều tác dụng sinh học. Trước hết, các dẫn chất flavonoid là chất chống ô xy hóa, do có khả năng dập tắt các gốc tự do như OH, ROO (là các yếu tố gây biến dị, hủy hoại tế bào, ung thư, tăng nhanh sự lão hóa,...). Đồng thời, flavonoid tạo phức với các ion kim loại nên ngăn cản các phản ứng oxy hóa mà những ion đó là enzym xúc tác. Do đó, các chất flavonoid có tác dụng bảo vệ cơ thể, ngăn ngừa xơ vữa động mạnh, tai biến mạnh, lão hóa, thoái hóa gan, tổn thương do bức xạ.

- Flavonoid làm bền thành mạch, được dùng trong các trường hợp rối loạn chức năng tĩnh mạnh, trĩ, rối loạn tuần hoàn võng mạc,...

- Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan.

- Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt có trong lá diếp cá, cây râu mèo,...

- Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim,...

Flavonoid còn được gọi là “những người thợ sửa chữa sinh hóa của thiên nhiên” nhờ vào khả năng sửa chữa các phản ứng cơ thể chống lại các hợp chất khác trong các dị ứng nguyên, virus và các chất sinh ung thư. Nhờ vậy chúng có đặc tính kháng viêm, kháng dị ứng, chống virus và ung thư. Hơn nữa, flavonoid là một chất chống oxy hóa mạnh giúp cơ thể chống lại các tổn thương do sự oxy hóa và các gốc tự do một cách hữu hiệu. Nhờ vậy flavonoid còn có tác dụng bảo vệ hệ tim mạch, giảm nguy cơ tử vong do các bệnh lý tim mạch như thiếu máu cơ tim, đau thắt ngực, nhồi máu cơ tim, xơ vữa động mạch,… nhờ khả năng chống sự ôxy hóa không hoàn toàn cholesterol (cũng giống như các chất chống ôxy hóa khác như vitamin C, E,…). Ngược lại, nếu lượng flavonoid cung cấp hàng ngày giảm đi, nguy cơ các bệnh lý này tăng lên rõ rệt. Khả năng chống ôxy hóa của flavonoid còn mạnh hơn các chất khác như vitamin C, E, selenium và kẽm. Mỗi một loại flavonoid đều mang lại những lợi ích riêng, nhưng chúng thường hoạt động hỗ trợ nhau và phổ tác dụng thường chồng chéo lên nhau.

Tóm lại, có thể chia các hoạt tính sinh học và cơ chế tác dụng đối với cơ thể người của flavonoid thành 3 nhóm như sau:

1. Tác dụng chống oxy hóa: flavonoid tạo ra những gốc tự do bền vững Aryl thay thế các gốc tự do kém bền vững trong phản ứng peroxy hóa lipid màng tế bào, vì thế dây chuyền sẽ bị cắt đứt. Ngoài ra flavonoid ngăn chặn hình thành gốc tự do bằng cách kết hợp với các ion kim loại nặng (Fe, Mn) vốn là những tác nhân xúc tác nhiều quá trình sinh hóa làm xuất hiện các gốc tự do.

2. Tác dụng đối với các enzym sinh học: các flavonoid có thể làm kìm hãm hoạt tính của một số enzym xúc tác cho các quá trình bất lợi cho cơ thể, nhờ thế có thể hỗ trợ chữa một số bệnh như: đái tháo đường (aldoreductaza khử đường glucoza), dị ứng hen phế quản (proton-ATP.aza tạo tác nhân histamin và serotonin), nhiễm siêu vi trùng, kháng viêm (protaglandin gây cảm giác đau, sốt), thấp khớp,…

            3. Khả năng chống peroxy hóa lipid màng tế bào: Sự peroxy hóa lipid sinh vật đều thông qua cơ chế của quá trình gốc tự do. Những gốc tự do sinh ra từ các quá trình chuyển hóa trong cơ thể không bền và rất dễ phản ứng. Trong khi đó những gốc tự do tạo ra từ flavonoid tự nhiên ArO lại rất bền vững, khó phản ứng. Trong quá trình peroxy hóa lipid màng, những gốc này sẽ loại bỏ và thay thế các gốc kém bền dẫn tới sự cắt đứt quá trình. Đó chính là cơ chế giải thích sự chống peroxy hóa lipid của flavonoid, dẫn tới làm chậm lại sự lão hóa của con người.

Các Flavonoid tiêu biểu

1. PCO:

Một trong những nhóm Flavonoids thực vật hữu ích nhất là proanthocyanidins (còn được gọi là procyanidins). Nhóm này mang lại rất nhiều ích lợi cho sức khỏe. Mỗi proanthocyanidins liên kết với các loại proanthocyanidins khác. Một hỗn hợp gồm các proanthocyanidins nhị trùng, tam trùng, tứ trùng và các phân tử trùng phân lớn hơn được gọi chung là procyanidolic oligomer, gọi tắt là PCO. PCO có trong nhiều loại thực vật và rượu vang đỏ, tuy nhiên về mặt thương mại người ta hay dùng PCO trong dịch chiết hạt nho hoặc vỏ cây thông vùng biển.

Chiết xuất Proanthocyanidins và PCO có rất nhiều tác động dược lý.: tăng nồng độ vitamin C nội bào, giảm tính thấm tính dễ vỡ của thành mạch máu, thu dọn các chất oxy hóa và các gốc tự do, ức chế sự phá hủy collagen,…Collagen là loại protein phổ biến nhất trong cơ thể giúp duy trì sự toàn vẹn của chất nền, gân cơ, dây chằng, sụn khớp,…Collagen cũng hỗ trợ cho cấu trúc da và thành mạch máu. Chiết xuất PCO hỗ trợ và bảo vệ các cấu trúc collagen một cách hữu hiệu, ảnh hưởng lên chuyển hóa collagen bằng nhiều cách. Chúng làm tăng cường các sợi liên kết chéo, giúp củng cố thêm các sợi collagen liên kết chéo trong chất căn bản của mô liên kết. Chúng cũng ngăn ngừa các tổn thương do gốc tự do nhờ khả năng chống oxy hóa mạnh và hoạt động thu dọn gốc tự do. Hơn nữa, PCO còn ức chế sự phân hủy collagen xảy ra do các men mà bạch cầu hoặc vi khuẩn tiết ra trong quá trình viêm nhiễm. PCO ngăn chặn sự phóng thích và tổng hợp các hợp chất làm tăng tình trạng viêm và dị ứng, như histamine, serine protease, prostaglandins, leukotrien,…

Hầu hết các tác động trên não của PCO đều do khả năng chống oxy hóa mạnh của nó. Chống oxy hóa và thu dọn gốc tự do giúp ngăn ngừa các tổn thương do gốc tự do cũng như do sự ôxy hóa. Các thương tổn do gốc tự do liên quan chặt chẽ với tiến trình lão hóa cũng như với mọi bệnh lý thoái hóa mạn tính khác, gồm bệnh tim, viêm khớp, ung thư,… Mỡ và cholesterol rất dễ bị tổn thương do các gốc tự do. Khi bị tổn thương như vậy, chúng tạo ra các dẫn xuất có độc tính tương ứng là lipide peroxide, cholesterol epoxide. Người khám phá ra các đặc tính chống ôxy hóa và thu dọn gốc tự do của PCO là Jacques Masquelier, năm 1986.

 Nhiều phương pháp hiện đại và phức tạp đã chứng minh hoạt động bảo vệ mạch máu của PCO và tạo cơ sở vững chắc cho việc sử dụng PCO trong điều trị các bệnh lý mạch máu. Các phương pháp này cho thấy PCO có khả năng:

Bắt giữ gốc tự do hydroxyl.

Bắt giữ lipide peroxide.

Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide.

Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipide do sắt.

Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men xanthin oxidase

Ức chế sự tổn thương do các enzyme (hyaluronidase, elastase, collagenase,…) có thể làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết.

Hoạt động chống oxy hóa của PCO rất mạnh, gấp khoảng 50 lần so với vitamin C và E. Ở cấp độ tế bào, một trong những đặc tính hữu ích nhất của PCO –thu dọn gốc tự do – là nhờ vào cấu trúc hóa học cũng như sự liên kết chặt chẽ của nó với màng tế bào. Nhờ vậy mà PCO có thể bảo vệ tế bào chống lại các tổn thương do các gốc tự do tan trong nước lẫn các gốc tan trong dầu một cách đáng kinh ngạc.

 2. Quercetin

Quercetin là một Flavonoids làm xương sống cho nhiều loại Flavonoids khác, gồm rutin, quercitrin, hesperidin – các Flavonoids của cam quít. Những dẫn xuất này khác với quercetin ở chỗ chúng có các phân tử đường gắn chặt vào bộ khung quercetin. Quercetin là một flavonoid bền vững và hoạt động nhất trong các nghiên cứu, và nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác động tốt nhờ vào thành phần quercetin với hàm lượng cao.

Quercetin có khả năng chống viêm do ức chế trực tiếp hàng loạt phản ứng khởi phát hiện tượng này: ức chế sự sản xuất và phóng thích histamin và các chất trung gian khác trong quá trình viêm và dị ứng. Ngoài ra quercetin còn có khả năng chống oxy hóa và tiết kiệm lượng vitamin C sử dụng. Quercetin ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này có nhiệm vụ chuyển glucose máu thành sorbitol – một hợp chất liên quan chặt chẽ với sự tiến triển các biến chứng của đái tháo đường (đục thủy tinh thể do đái tháo đường, thương tổn thần kinh, bệnh võng mạc do đái tháo đường).

3. Polyphenol của chè xanh

Cả chè xanh (hay trà xanh, green tea) và chè đen (black tea)(Vd: trà Lipton, trà Dimah,…) đều xuất nguồn từ cây chè (trà) (Camellia sinensis). Chè xanh được làm từ đọt lá (lá ngọn) sấy nhẹ, còn chè đen được hình thành sau một quá trình oxy hóa lá chè. Trong quá trình oxy hóa này, các enzyme trong chè chuyển đổi nhiều hợp chất “polyphenol” với những khả năng hoạt động và điều trị vượt trội trở thành những hợp chất ít hoạt động. Đối với chè xanh quá trình sấy không làm hoạt hóa các men oxy hóa polyphenol. Polyphenol có chứa vòng phenol trong cấu trúc phân tử. Polyphenol chính trong trà xanh là các flavonoid (catechin, epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate, và proanthocyanidin). Epigallocatechin gallate là thành phần hoạt động mạnh nhất.

Flavonoid trong chè xanh thuộc vào nhóm Quercetin và Catechin, trong đó nhóm Catechin chiếm đa số. Các nghiên cứu về tác dụng của Catechin chè xanh trên chuyển hoá chất béo ở người cho thấy Catechin có tác dụng hạn chế tích mỡ, làm tăng cholesterol "tốt" - cholesterol tỷ trọng cao (HDL) - vì thế làm giảm khả năng mắc phải các bệnh về tim mạch. Các dẫn xuất catechin của chè xanh (EC-Epicatechin, ECG- Epicatechin gallat, EGC- Epigallocatechin, EGCG-Epigallocatechin gallat) có tác dụng chống oxy hóa, phòng ngừa và chữa trị các bệnh tim mạch, tác dụng lên chuyển hóa chất béo làm giảm nồng độ triglyxerit và cholesterol có hại; phòng ngừa các bệnh tuổi già; tăng sức đề kháng, tăng tính đàn hồi và tính bền thành mạch; chống oxy hóa cho da, bảo vệ làn da mịn màng, tươi nhuận, hạn chế nếp nhăn; chống oxy hóa cho não, vô hiệu hóa các gốc tự do sinh ra ở tế bào thần kinh giúp bộ não khỏe mạnh, làm việc minh mẫn...

Ứng dụng trong sản xuất dược liệu và thực phẩm chức năng

            Trong tình trạng hiện nay, khi con người phải đối mặt với ngày càng nhiều sự tấn công của các yếu tố gây hại sinh ra từ sự ô nhiễm môi trường tự nhiên và xã hội, chất lượng dinh dưỡng không đảm bảo và mất cân đối... thì việc bổ sung các thành phần chống ôxy hóa từ bên ngoài (qua các loại thực phẩm, thuốc, thực phẩm chức năng ...) là liệu pháp hữu hiệu giúp cân bằng hệ thống chống ôxy hóa của cơ thể. Đưa các chất này vào cơ thể làm cắt đứt dây chuyền phản ứng ôxy hóa, giúp hạn chế sinh ra các gốc tự do từ đó ngăn ngừa các quá trình bệnh lý. Với tác dụng phong phú, toàn diện, Flavonoid ngày càng được chú ý và được ứng dụng nhiều trong việc sản xuất ra các sản phẩm dược phẩm hoặc thực phẩm chức năng giàu Flavonoid giúp tăng cường sức khỏe.

Tin bài: Lương Hùng Tiến

CÁC BÀI VIẾT CÙNG CHUYÊN MỤC
Web các đơn vị
CNSH-CNTP
Đang online 103
Hôm nay 7806
Hôm qua 19025
Tuần này 48636
Tuần trước 106239
Tháng này 2552486
Tháng trước 2520678
Tất cả 28617505

Lượt truy cập: 28617506

Đang online: 104

Ngày hôm qua: 19025

online

Chào mừng bạn đến với hệ thống trả lời hỗ trợ trực tuyến.
Để liên hệ với các bộ phận xin vui lòng điền đầy đủ vào mẫu kết nối

Họ và tên


Địa chỉ Email


Yêu cầu hỗ trợ